いろいろなところで紹介されているが（例えばこことか）、 Windows Live Writer は Lightbox に対応しているらしい。
Windows Live Writer でアカウントを作成するときに Lightbox を使用しているブログであると認識されると、画像を貼りつけ選択した状態で画像ツールのプロパティグループにある「リンクオプション」を選ぶと、表示される「ソース画像のオプション」ダイアログに、「Lightbox 2 を有効にする」というチェックボックスが追加され、記事中のタグやエレメントで対応した処理が行われる。
・・・しかし、実際は結局、この機能は動作しないようだ。
2014 年の記事、
Windows live writerのLightbox2.6有効化チェックの表示設定方法
を見ると分かるように、 Lightbox2 では prototype を使用していたが、 Lightbox2.5以降は jQuery を使用するように変わったが、 Windows Live Writer は、 Windows Live Essential 2012 が出た 2012 年以降更新はないまま配布が終了したので、この変更に対応していないため、 Lightbox 対応コードが動作しないようだ。まあ、 Windows Live Writer に関して言えば、問題が発生した 2014 年以前に開発自体が終了していたことから、やむを得ない気がする。
ただ、その後に公開され開発が続いている（はずの） Open live Writer でどうかというと・・・・・私の環境では認識しなかったのだ。 Open Live Writer が初めて公開されたのは 2015 年 12 月 9 日なので、最初の版を開発しているとき、既に Lightbox のこの問題は既知のはずなのだが、なぜかは分からないが動作しない。 Windows Live Writer のコードのままリリースされたのか？
Lightbox2 の動作確認のために、手作業で投稿済みの記事のタグを編集してみたところ、問題なく Lightbox2 が機能したので明らかに Windows/Open Live Writer 側の問題と思われる。現状では、 Lightbox2 を使用したければ、記事を投稿した後に、投稿済み記事を手作業で編集する必要があるが、正直手間で大変である。
まあ、たかがひとつのスクリプトのために、いちいち投稿ツール本体に特別な動作を組み込むという考え方自体非常によろしくないと思うのだが、他に対応する方法が（手作業で大変な労力をかける以外に）ないのだから、この現状は非常に残念である。